เพลงยาวถวายโอวาท  สุนทรภู่แต่งในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระนั่งกล้าเจ้าอยู่หัว ขณะที่ไปบวชอยู่ที่วัดราชบูรณะ สันนิษฐานว่า จะแต่งประมาณปี พ.ศ. ๒๓๗๓  เวลานั้นเจ้าฟ้าอาภรณ์ทรงพระเจริญ เสด็จออกไปอยู่วังนอก สมเด็จกุฌฑลทิพยวดีพระมารดา ทรงมอบสมเด็จพระราชโอรส ซึ่งยังทรงพระเยาว์อยู่อีกสองพระองค์คือ สมเด็จเจ้าฟ้า ฯ กรมพระยาบำราบปรปักษ์ หรือเจ้าฟ้ากลางกับเจ้าฟ้าปิ๋ว ให้เป็นศิษย์สุนทรภู่ ตามเยี่ยงอย่างที่พระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย ได้ทรงเคยมอบเจ้าฟ้าอาภรณ์ ซึ่งเป็นพระเชษฐาองค์ใหญ่ให้เป็นศิษย์มาแต่ก่อน ต่อมาสุนทรภู่เกิดอธิกรณ์ถูกขับไล่ให้ออกจากวัดราชบูรณะ จึงคิดจะออกไปอยู่ตามหัวเมือง เมื่อสุนทรภู่จะไปจากวัดราชบูรณะ จึงได้แต่งเพลงยาวบทนี้ทูลลา และถวายโอวาทเจ้าฟ้าซึ่งเป็นศิษย์ทั้งสองพระองค์ แล้วขึ้นไปพระนครศรีอยุธยา ในคราวที่แต่งนิราศภูเขาทอง แต่มิได้ไปยังหัวเมืองช้านานเหมือนอย่างที่ได้คิดไว้เดิม ได้ขึ้นไปเพียงพระนครศรีอยุธยา แล้วเปลี่ยนความคิดกลับลงมาอยู่วัดอรุณ ฯ