เมืองจันทบุรีเป็นชุมชนโบราณเก่าแก่มีอายุมากกว่า ๑,๐๐๐ ปี มีร่องรอยอารยธรรมโบราณของชุมชนก่อนประวัติศาสตร์ ที่มีอายุ ๖,๐๐๐ - ๔,๐๐๐ ปี  หลักฐานด้านมานุษยวิทยา ศิลปะและประวัติศาสตร์ แสดงให้เห็นถึงการตั้งถิ่นฐาน การติดต่อค้าขายกับต่างถิ่น  การรับและถ่ายทอด การผสมผสานทางวัฒนธรรมซึ่งมีพัฒนาการยาวนานต่อเนื่องจนถึงปัจจุบัน
           จากการสำรวจและขุดค้นแหล่งโบราณคดีสมัยก่อนประวัติศาสตร์ในเขตจังหวัด แยกศึกษาออกเป็นสองสมัยคือ สมัยก่อนประวัติศาสตร์และสมัยประวัติศาสตร์
               สมัยก่อนประวัติศาสตร์  คือช่วงเวลาก่อนที่จะมีประวัติศาสตร์เป็นลายลักษณ์อักษร จุดเริ่มต้นของสมัยก่อนประวัติศาสตร์ซึ่งยึดถือหลักฐานทางวัฒนธรรมนั้น ในแต่ละภูมิภาคในโลกจะเกิดขึ้นไม่พร้อมกัน
            จากการสำรวจและขุดค้นแหล่งโบราณคดีสมัยก่อนประวัติศาสตร์ พบแหล่งโบราณคดีสมัยก่อนประวัติศาสตร์อยู่หลายแห่ง หลักฐานที่พบเป็นเครื่องมือเครื่องใช้ของคนสมัยก่อนประวัติศาสตร์ มีอายุประมาณ ๑๐,๐๐๐ - ๖,๐๐๐ ปี มาแล้ว ต่อเนื่องถึงสมัยหินใหม่ตอนปลายมีอายุอยู่ประมาณ ๔,๐๐๐ - ๒,๐๐๐ ปีมาแล้ว รวมถึงยุคโลหะเมื่อประมาณ ๑,๕๐๐ ปีมาแล้ว จากนั้นเข้าสู่สมัยพุทธศตวรรษที่ ๑๒ ได้พบจารึกเพนียด (หลักที่ ๕๒) ถือว่าสมัยก่อนประวัติศาสตร์ของจันทบุรี ได้สิ้นสุดลงและเริ่มเข้าสู่สมัยประวัติศาสตร์
               สมัยประวัติศาสตร์  เป็นช่วงเวลาที่มีประวัติศาสตร์เป็นลายลักษณ์อักษรแล้ว หลักฐานต่าง ๆ ดังกล่าวเรียกว่าหลักฐานทางประวัติศาสตร์ได้แก่จารึก ตำนาน พงศาวดาร ปูมโหร ปูมแพทย์ บันทึกการเดินทาง จดหมายเหตุ  แต่เนื่องจากมนุษย์ในดินแดนต่าง ๆ ของโลกเริ่มทำการบันทึกเวลาต่าง ๆ ไม่พร้อมกัน ดังนั้น การสิ้นสุดของสมัยก่อนประวัติศาสตร์ หรือการเริ่มต้นของสมัยประวัติศาสตร์ในดินแดนต่าง ๆ ของโลกจึงเกิดขึ้นในเวลาที่แตกต่างกัน  ในช่วงหัวเลี้ยวหัวต่อ
ของสมัยก่อนประวัติศาสตร์ และสมัยประวัติศาสตร์ของบางภูมิภาคจะเป็นช่วงที่พบหลักฐานทางภาษาหรือตัวหนังสือ แต่ไม่สามารถอ่าน หรือนำมาเป็นข้อมูลทางประวัติศาสตร์ได้ จึงเรียกช่วงนี้ว่า สมัยกึ่งก่อนประวัติศาสตร์
               การศึกษาประวัติของเมืองจันทบุรีที่ผ่านมาจะศึกษาจากตำนานเรื่องกาไวและพระนางกาไว  เรื่องราวในตำนานจะเชื่อมโยงถึงวัดทองทั่ว อยู่ในเขตตำบลคลองนารายณ์ อำเภอเมือง ฯ  ซึ่งพบทับหลังศิลปะถาลาบริวัตร ต่อสมโบร์ไพรกุก (พ.ศ.๑๑๕๐) และทับหลังศิลปะไพรกเมง (พ.ศ.๑๑๘๐ - ๑๒๕๐) เป็นเบื้องต้น  ต่อจากนั้น จะศึกษาจากหลักฐานในหนังสือฝรั่งเศสชื่อ แคมโบช ซึ่งชาวฝรั่งเศสชื่อ ม.อิติเมอร์ เขียนไว้เมื่อปี พ.ศ.๒๔๔๔
               ในสมัยอยุธยา  ศึกษาเรื่องราวของเมืองจันทบุรีจากการที่พระเจ้าอู่ทองทรงสร้างกรุงศรีอยุธยาขึ้น เมื่อปี พ.ศ.๑๘๙๓ แล้วทรงประกาศว่า กรุงศรีอยุธยามีประเทศราชอยู่ ๑๖ หัวเมือง ในจำนวนนี้มีชื่อเมืองจันทบุรี อยู่ด้วย ต่อมาในช่วงปลายสมัยอยุธยา ได้ศึกษาเหตุการณ์ทางประวัติศาสตร์ ที่พม่ายกทัพมาตีกรุงศรีอยุธยา สมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราช เมื่อครั้งยังเป็นพระยาวชิรปราการ ได้นำกำลังตีฝ่าวงล้อมของกองทัพพม่า แล้วเข้ายึดเมืองจันทบุรีไว้ เป็นแหล่งรวบรวมไพร่พล สะสมอาวุธยุทโธปกรณ์ และเสบียงอาหาร เพื่อกลับไปกอบกู้กรุงศรีอยุธยาต่อไป
               ในสมัยรัตนโกสินทร์  ไทยเกิดกรณีพิพาทกับญวน พระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงเกรงว่าญวนจะเข้ายึดเมืองจันทบุรีเพื่อทำการสู้รบกับไทย จึงได้โปรดเกล้า ฯ ให้สร้างป้อมค่าย และเมืองขึ้นใหม่ที่บ้านเนินวง รวมทั้งโปรดเกล้า ฯ ให้สร้างป้อมไพรีพินาศ กับป้อมพิฆาตปัจจามิตร ที่หัวหาดแหลมสิงห์ อำเภอแหลมสิงห์  ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว  ไทยกับฝรั่งเศสเกิดกรณีพิพาทด้วยเรื่องดินแดนฝั่งซ้ายแม่น้ำโขงจนถึงขั้นปะทะกันด้วยอาวุธ เมื่อปี พ.ศ.๒๔๓๖ (รศ.๑๑๒)
               การตั้งถิ่นฐานของเมืองจันทบุรีในสมัยประวัติศาสตร์  (ประมาณพุทธศตวรรษที่ ๑๑ - ๑๘)  ได้พบหลักฐานชุมชนสมัยประวัติศาสตร์ในเมืองจันทบุรีว่า เป็นเมืองโบราณที่น่าจะมีอายุถึงปลายสมัยฟูนันในช่วงพุทธศตวรรษที่ ๑๒ เป็นชุมชนที่ได้รับอิทธิพลทางวัฒนธรรม ศิลปะและศาสนาจากขอมโบราณ
               จากหนังสือฝรั่งเศสชื่อแคมโบช กล่าวว่ามีบาทหลวงรูปหนึ่งพบศิลาจารึกภาษาสันสกฤตที่ตำบลเขาสระบาป ในศิลาจารึกมีข้อความว่า เมื่อพันปีล่วงมาแล้วมีเมือง ๆ หนึ่งชื่อควนคราบุรี เป็นเมืองที่มีอาณาเขตกว้างใหญ่ ตั้งอยู่บริเวณบ้านเพนียด บ้านสระบาป ตำบลคลองนารายณ์ อำเภอเมือง ฯ  ฝั่งเมืองเป็นรูปสี่เหลี่ยมผืนผ้ากว้างประมาณ
๑ กิโลเมตร ยาวประมาณ ๒ กิโลเมตร
               ร่องรอยทางประวัติศาสตร์ปรากฏชัดเจนเมื่อประมาณพุทธศตวรรษที่ ๑๑ แต่อาจจะมีชุมชนตั้งหลักแหล่งอยู่ก่อนแล้ว และขยายตัวเป็นชุมชนขนาดใหญ่ระดับเมือง  หลักฐานที่แสดงให้เห็นว่ามีการตั้งถิ่นฐานอยู่ ณ บริเวณวัดทองทั่ว และพื้นที่บริเวณใกล้เคียง ตำบลคลองนารายณ์ อำเภอเมือง ฯ  ภูมิประเทศเป็นที่ราบหน้าเขาสระบาป ที่มีลำคลองนารายณ์ไหลมาจากเขาสระบาปทางตอนเหนือ ผ่านไปบรรจบแม่น้ำจันทบุรีทางด้านทิศตะวันออกเฉียงใต้  บริเวณที่พบแหล่งโบราณสถานมีอยู่สี่แห่งคือ
                   เนินโบราณสถานวัดเพนียด (ร้าว)
                   โบราณสถานเพนียด
                   เนินโบราณสถานใกล้วัดทองทั่ว
                   เนินโบราณสถานวัดสมภาร (ร้าว)
                จากภาพถ่ายทางอากาศ พบว่าตัวเมืองมีผังเมืองเกือบเป็นสี่เหลี่ยมจัตุรัส เนินโบราณสถานที่เก่าที่สุดตามหลักฐานที่พบ คือ จารึก ทับหลัง เสาประดับ กรอบประตู  เคยเป็นที่ตั้งของวัดเพนียด ปัจจุบันเหลือเพียงเนินขนาดใหญ่ ฐานล่างก่อด้วยอิฐ ลึกจากพื้นดินปัจจุบันประมาณ ๔ เมตร เนินดินเป็นรูปสี่เหลี่ยมผืนผ้า นอกจากนี้ยังปรากฏร่องรอยของแนวศิลาแลงยาวประมาณ ๑๕ เมตร
               จากหลักฐานทางโบราณคดีที่พบ สันนิษฐานได้ว่า บริเวณนี้คงมีชุมชนอยู่อย่างหนาแน่นพอสมควรเมื่อประมาณพุทธศตวรรษที่ ๑๑ และเมื่อมีการขยายชุมชนออกไปพร้อมกับสภาพทางการเมือง  ที่ตกอยู่ภายใต้อิทธิพลของขอมโบราณตั้งแต่แคว้นเจนละเป็นต้นมา ซึ่งสอดคล้องกับสถาปัตยกรรมซึ่งได้แก่ ทับหลัง แบบถาลาบริวัตร และทับหลังแบบสมโบร์ไพรกุก ประมาณพุทธศตวรรษที่ ๑๒ ทับหลังแบบไพรกเมง ประมาณพุทธศตวรรษที่ ๑๓ เสาประดับกรอบประตู ในสมัยขอมก่อนเมืองพระนคร จารึกสองหลักอายุประมาณพุทธศตวรรษที่ ๑๕ ภาชนะดินเผาเป็นกระปุกทรงลูกจันรูปแบบอยู่ในประมาณพุทธศตวรรษที่ ๑๕ - ๑๖ ไหเท้าช้าง ซึ่งเป็นที่นิยมมากในพุทธศตวรรษที่ ๑๗ - ๑๘ เป็นต้นมา
               เนินโบราณสถานบริเวณวัดสมภาร (ร้าง) ได้แสดงให้เห็นถึงการขยายชุมชนออกไป บริเวณดังกล่าวสันนิษฐานว่าน่าจะเป็นศาสนสถานเช่นกัน เนื่องจากได้พบประติมากรรมขนาดเล็กในอิทธิพลของขอม แบบนครวัดประมาณ พ.ศ.๑๖๕๐ - ๑๗๒๕ ประติมากรรมที่พบมีทั้งสลักจากศิลาและทำด้วยสำริด นอกจากนี้ยังได้พบหลักฐานทางด้านสถาปัตยกรรมที่หลงเหลืออยู่เล็กน้อย ได้ถูกเคลื่อนย้ายมาไว้ที่บริเวณวัดสระบาปที่อยู่ใกล้เคียงกัน
               เนินโบราณสถานบริเวณใกล้กับวัดทองทั่ว ในพื้นที่นี้ใช้ศิลาแลงเป็นวัสดุหลักในการก่อสร้าง ในบริเวณนี้ยังได้พบเศียรประติมากรรมรูปเคารพขนาดเล็กสลักจากศิลาทรายสีแดง กำหนดได้ว่าเป็นศิลปะร่วมในศิลปะขอมแบบบายน ประมาณพุทธศตวรรษที่ ๑๘
               หลักฐานที่หลงเหลืออยู่อย่างชัดเจนก็คือ โบราณสถานเพนียด ซึ่งใช้ศิลาแลงเป็นวัสดุในการก่อสร้างทั้งหมด ซึ่งเป็นรูปแบบการก่อสร้างที่สำคัญ ในศิลปะขอมแบบบายน ซึ่งมีอายุอยู่ประมาณพุทธศตวรรษที่ ๑๘ โบราณสถานเพนียดนี้แต่เดิมมีสองแห่ง สร้างคู่กันในแนวแหนือใต้ ปัจจุบันเหลืออยู่เพียงแห่งเดียวเท่านั้น
               ในเวลาต่อมาได้มีการย้ายเมืองมาบริเวณบ้านหัววังเรียกว่า เมืองพุงทะลาย แต่ทำเลบริเวณนี้ไม่เหมาะสมมีน้ำท่วมเป็นประจำ จึงมีการย้ายเมืองอีกครั้ง มายังบริเวณบ้านลุ่ม ริมแม่น้ำจันทบุรี ซึ่งเป็นที่ตั้งของตัวเมืองในปัจจุบัน
               จากข้อมูลดังกล่าวอาจสันนิษฐานได้ว่า ชุมชนบริเวณนั้นคงจะตั้งถิ่นฐานอย่างค่อนข้างหนาแน่น เมื่อประมาณพุทธศตวรรษที่ ๑๑ เป็นต้นมา ในรูปแบบสังคมเกษตรกรรม ได้รับอิทธิพลทางด้านศิลปะและสถาปัตยกรรมร่วมสมัยกับขอม คติความเชื่อทางศาสนาทั้งศาสนาพราหมณ์ และศาสนาพุทธ กับการนับถือผีของชาวชองซึ่งเป็นชาวพื้นเมือง มีความก้าวหน้าทางด้านเทคโนโลยีในระดับหนึ่ง ซึ่งอาจได้รับการถ่ายทอดจากชุมชนอื่นร่วมสมัยเดียวกัน เป็นชุมชนเปิดที่มีการคมนาคมสะดวกทั้งทางบกและทางทะเล สามารถติดต่อกับชุมชนภายนอกได้ มีแหล่งทรัพยากรธรรมชาติที่สำคัญคือ เขาสระบาป และแม่น้ำจันทบุรี พื้นที่ลุ่มเหมาะแก่การทำกสิกรรม เหล่านี้ล้วนเป็นปัจจัยสำคัญในการตั้งถิ่นฐานและการขยายตัวของชุมชนจนเป็นเมือง ซึ่งมีตำนานพื้นเมืองเรียกว่า เมืองเพนียด หรือเมืองนางกาไว
ลำดับพัฒนาการทางประวัติศาสตร์
            สมัยอยุธยา หลังจากสิ้นสมัยพระเจ้าชัยวรมันที่ ๗ (พ.ศ.๑๗๒๔-๑๗๖๓) เมืองจันทบุรีคงจะเป็นอิสระจากขอม หลังจากนั้นไม่มีหลักฐานว่า เมืองจันทบุรีขึ้นกับกรุงสุโขทัยหรือไม่ แต่มาสมัยอยุธยาเมื่อสมเด็จพระเจ้าอู่ทอง ทรงสถาปนากรุงศรีอยุธยา เมื่อปี พ.ศ.๑๘๙๓ ปรากฎชื่อเมืองจันทบุรีเป็นส่วนหนึ่งของอาณาจักรอยุธยาเรียกว่า เมืองจันตะบูร หรือจันทบูร
            เมืองจันทบุรีสมัยอยุธยาตอนต้นมีฐานะเป็นประเทศราช ที่ตั้งของเมืองจันทบุรีเหมาะที่จะเป็นเมืองท่า และเมืองที่คอยควบคุมเขมร ในรัชสมัยสมเด็จพระนเรศวร ฯ ทรงยกกองทัพไปตีเมืองเขมร ตามประวัติศาสตร์กล่าวว่า พระองค์ได้ให้กองทัพเมืองจันทบูรคุมเรือ ๑๕๐ ลำ ปรากฎว่าเขมรถูกตีแตกยับเยิน และได้กวาดต้อนผู้คนมาถึง ๓๐,๐๐๐ คน
            ที่ตั้งของตัวเมืองจันทบุรีสันนิษฐานว่า น่าจะย้ายจากเมืองเพนียดตั้งแต่ขอมหมดอำนาจ ในปี พ.ศ.๑๗๖๓ มาตั้งถิ่นฐานบริเวณบ้านหัววัง ตำบลพุงทะลาย (ปัจจุบันคือตำบลจันทนิมิต) ทางฝั่งตะวันออของแม่น้ำจันทบุรี บริเวณดังกล่าวได้พบหลักฐานที่เป็นชุมชนเก่าแก่ มีร่องรอยศิลปกรรมร่วมสมัยอยุธยาตอนต้น และได้พบใบเสมาหลายชิ้น
            ประมาณพุทธศตวรรษที่ ๒๐ ชุมชนบริเวณพุงทะลายได้ขยายตัวกระจายไปตามลุ่มแม่น้ำจันทบุรีจนถึงปากอ่าว ในระยะนี้ชุมชนน่าจะประกอบไปด้วยคนหลายเชื้อชาติ เชานชาวชอง ซึ่งเป็นชนพื้นเมืองเดิม ชาวไทยซึ่งเข้ามาในลักษณะเป็นผู้ปกครอง ชาวลาว เขมร ซึ่งถูกกวาดต้อนเข้ามาในสมัยอยุธยาเนื่องจากผลของสงคราม กลุ่มชนดังกล่าวเหล่านี้จะอยู่กันเป็นกลุ่ม ๆ ดังปรากกฎชื่ออยู่ในปัจจุบันคือ บ้านขอม บ้านลาว
            ในสมัยอยุธยาตอนต้น เมื่อสมเด็จพระราเมศวร์ เสด็จขึ้นไปตีเมืองเชียงใหม่ได้ ในปี พ.ศ.๑๙๒๗ ได้กวาดต้อนชาวล้านนามาอยู่ตามเมืองต่าง ๆ ทางภาคใต้ และชายทะเลฝั่งตะวันออกหลายเมือง เช่น นครศรีธรรมราช สงขลา พัทลุง และจันทบุรี
            เมืองเดิมที่เขาสระบาป ตำบลคลองนารายณ์ น่าจะย้ายมาอยู่ใหม่ที่บ้านลุ่ม ซึ่งอยู่ทางด้านทิศตะวันตกของแม่น้ำจันทบุรี ตั้งแต่รัชสมัยสมเด็จพระบรมไตรโลกนาถเป็นต้นมา ในสมัยนี้มีการจัดระเบียบการปกครองใหม่คือ จัดตั้งจตุสดมภ์ มี เวียง วัง คลัง นา ขึ้น และมีตำแหน่งอัครมหาเสนาบดีสองตำแหน่งคือ ฝ่ายทหารเรียก สมุหกลาโหม ฝ่ายพลเรือนเรียก สมุหนายก ส่วนนอกราชธานีก็จัดการปกครองหัวเมืองต่าง ๆ ลดหลั่นกันไปมี เมืองเอก เมืองโท เมืองตรี และเมืองจัตวา เข้าใจว่าเมืองจันทบุรีย้ายมาตั้งอยู่ที่บ้านลุ่มในสมัยนี้ และยังอยู่ต่อมาตลอดสมัยอยุธยา
            ในรัชสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช (พ.ศ.๒๑๙๙ - ๒๒๓๑) เขมรเกิดจลาจล ทั้งไทยและญวนต่างเข้าไปแทรกแซง นับแต่นั้นมา เขมรก็กลายเป็นดินแดนกันชนระหว่างไทยกับญวน ตลอดมาจนถึงสมัยรัตนโกสินทร์ตอนต้น เมืองจันทบุรีกลายเป็นเมืองที่มีความสำคัญในการส่งข่าวเหตุการณ์ในเขมร และญวนให้ทางราชธานีทราบ และเป็นเมืองหน้าด่านทางด้านตะวันออก ที่คอยป้องกันการรุกรานของเขมรและญวน ดังนั้นในรัชสมัยสมเด็จพระนารายณ์ ฯ พระองค์ได้โปรดเกล้า ฯ ให้สร้างกำแพงเมือง ป้อม คูเมือง หอรบ ตามแบบตะวันตก ปัจจุบันยังมีหลักฐานเหลืออยู่บริเวณค่ายตากสิน
            ตอนปลายสมัยอยุธยา เมืองจันทบุรี ปรากฎชื่อเมืองจันทบุรี เมื่อกรมหมื่นเทพพิพิธได้ถูกควบคุมตัวมาอยู่ที่เมืองจันทบุรี ด้วยเกรงว่าจะชิงราชสมบัติ
            ในปี พ.ศ.๒๓๑๐ เมื่อพม่ายกกองทัพมาตีกรุงศรีอยุธยา กรมหมื่นเทพพิพิธได้นำกำลังจากเมืองจันทบุรีร่วมกับกำลังจากเมืองปราจีนบุรี ยกไปช่วยกรุงศรีอยุธยาที่ถูกพม่าล้อมอยู่ โดยให้กองทัพหน้าตั้งอยู่ที่แม่น้ำโยทะกาพม่าได้ยกกำลังเข้าตีกองทัพหน้าแตก กรมหมื่นเทพพิพิธหนีไปอยู่ที่เมืองนครราชสีมา
            เมื่อสมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราช ตีฝ่าพม่าออกมาจากกรุงศรีอยุธยา ได้ยกกำลังมาถึงเมืองระยอง เห็นว่าเมืองจันทบุรีเป็นเมืองใหญ่ที่สุดในหัวเมืองตะวันออก เหมาะที่จะยึดเป็นที่มั่น เพราะเป็นเขตที่พม่าไม่ตามมารบกวน เป็นศูนย์กลางติดต่อกับภายนอกได้ง่าย เช่น ปักษ์ใต้ เขมรและพุทไธมาศ ด้วยเหตุผลดังกล่าวจึงได้เข้าตีเมืองจันทบุรี เนื่องจากพระยาจันทบุรีปฏิเสธที่จะเป็นไมตรี สมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราช ทรงพักกองทหารอยู่ ณ วัดแก้ว ริมเมืองจันทบุรี
แล้วประชุมแม่ทัพนายกอง สั่งให้ทหารหุงหาอาหารกินแล้วต่อยหม้อแกงให้หมด ให้เข้าตีเมืองจันทบุรีให้ได้ในคืนนั้นแล้ว จึงไปหาอาหารเช้ากินในเมือง
            ในคืนวันที่ ๑๙  แรม ๕ ค่ำ เดือนเจ็ด ปีกุน พ.ศ.๒๓๑๐ สมเด็จพระเจ้าตากสิน ฯ ยกกำลังเข้าตีเมืองจันทบุรี เจ้าเมืองจันทบุรีหนีไปเมืองพุทไธมาศ  เมื่อพระองค์ทรงรวบรวมไพร่พลได้ประมาณ ๕,๐๐๐ คน ต่อเรือและรวบรวมเรือได้ ๑๐๐ ลำ จึงได้ทรงนำกำลังทางเรือสู่อ่าวไทย เข้าปากน้ำเจ้าพระยา ยกพลขึ้นบกที่ป้อมวิชัยประสิทธิ์ เข้าโจมตีกองกำลังของนายทองอิน แล้วเข้าตีค่ายโพธิ์สามต้นของพม่าแตกไป กู้อิสรภาพกรุงศรีอยุธยากลับคืนมาจากพม่า
            สมัยธนบุรี  เมืองจันทบุรียังคงตั้งอยู่บริเวณบ้านลุ่ม และไม่มีศึกสงครามใด ๆ ตลอดมาจนสิ้นสมัย
            สมัยรัตนโกสินทร์  ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราช และพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย เมืองจันทบุรียังคงอยู่ที่บ้านลุ่ม ต่อมาในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว ประเทศไทยเกิดพิพาทกับญวน การทำสงครามครั้งนั้นใช้ทั้งกองทัพบกและกองทัพเรือ พระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงเกรงว่าญวนจะยึดเอาเมืองจันทบุรีเป็นที่มั่น จึงได้โปรดเกล้า ฯ ให้เจ้าพระยาพระคลัง (ดิส  บุนนาค) เป็นแม่กอง มาสร้างป้อมค่ายและเมืองขึ้นใหม่ที่บ้านเนินวง ตำบลบางจะกะ ซึ่งเป็นที่สูง อยู่ห่างจากตัวเมืองเดิมไปทางทิศตะวันตกประมาณ ๘ กิโลเมตร ที่ตั้งเมืองใหม่นี้มีชัยภูมิดี เหมาะแก่การสร้างฐานทัพต่อสู้ข้าศึก กำแพงเมืองสร้างด้วยศิลา มีป้อมคูประตูสี่ทิศเป็นรูปสี่เหลี่ยม กว้างประมาณ ๑๔ เส้น ยาวประมาณ ๑๕ เส้น มีปืนใหญ่ตั้งเรียงรายอยู่ตามช่องใบเสมา สร้างเมื่อปี พ.ศ.๒๓๗๗ ภายในเมืองได้สร้างศาลหลักเมือง คลังเก็บอาวุธ กระสุนปืนใหญ่ และคลังดินปืน กับสร้างวัดชื่อ วัดโยธานิมิต ขึ้นภายในเมืองด้วย
            พร้อมกันกับการสร้างเมืองใหม่ที่บ้านเนินวง จมื่นราชามาตย์ (ต่อมาได้เป็นที่เจ้าพระยาทิพากรวงศ์) ได้ให้พระยาอภัยพิพิธ (ต่อมาเป็นเจ้าเมืองตราด) เป็นแม่กองสร้างป้อมที่ด่านปากน้ำแหลมสิงห์ ซึ่งต่อมาพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ได้พระราชทานนามว่า ป้อมพิฆาตปัจจามิตร และบนยอดเขาแหลมสิงห์ ชื่อป้อมไพรีพินาศ และพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อยังทรงผนวชอยู่ ได้เสด็จมาถึงเมืองจันทบุรี ได้โปรดให้สร้างจุลสีห์จุมภตเจดีย์ไว้บริเวณน้ำตกคลองนารายณ์
            เมื่อสร้างเมืองใหม่แล้ว ราษฎรไม่สมัครใจอยู่ เนื่องจากที่ตั้งเมืองอยู่บนที่สูงและอยู่ห่างจากคลองน้ำใส ประมาณ ๑ กิโลเมตร จึงยังคงอยู่ที่เมืองเก่าเป็นส่วนใหญ่  ต่อมาเมื่อสงครามไทยกับญวนสงบลง เมืองใหม่ก็หมดความสำคัญ พระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงให้ราษฎรเลือกที่อยู่ตามสมัครใจ ยกเว้นจวนเจ้าเมืองยังคงอยู่ที่
เมืองใหม่ บ้านเนินวง จนถึงรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว จึงได้โปรดเกล้า ฯ ให้ย้ายตัวเมืองกลับไปอยู่ที่บ้านลุ่มตามเดิม
            ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว  ไทยเกิดกรณีพิพาทกับฝรั่งเศส ทำให้เมืองจันทบุรีต้องตกไปเป็นเมืองประกันของฝรั่งเศส ในปี พ.ศ.๒๔๓๖  ทหารฝ่ายฝรั่งเศสที่เข้ามาส่วนใหญ่เป็นทหารญวนที่มาจากไซ่ง่อน รวมกำลังฝ่ายฝรั่งเศสมีประมาณ ๖๐๐ คน แยกกำลังไปรักษาอยู่สองแห่งคือ ที่ป้อมปากน้ำแหลมสิงห์และที่ตัวเมืองจันทบุรี พวกที่ไปอยู่ที่ป้อมปากน้ำแหลมสิงห์ ได้รื้อป้อมพิฆาตปัจจามิตรออกแล้วสร้างที่พักกับกองบัญชาการแทน เรียกว่า ตึกแดง และได้สร้างที่คุมขังนักโทษชาวไทยขึ้นด้วย เรียกว่าคุกขี้ไก่  ส่วนพวกที่ไปตั้งอยู่ในเมืองได้ไปอยู่ในบริเวณพื้นที่ค่ายตากสินในปัจจุบัน ฝรั่งเศสจะปกครองในส่วนกองทหารฝรั่งเศสและบุคคลที่อยู่ในความคุ้มครองของฝรั่งเศสเท่านั้น ส่วนไทยยังคงปกครองดินแดนนอกเขตฝรั่งเศสยึดครอง โดยมีพระยาวิชชยาธิบดี (หวาด  บุนนาค) เป็นเจ้าเมืองจันทบุรี
            ฝรั่งเศสได้ยอมถอนกำลังทหารออกไปจากเมืองจันทบุรี เมื่อปี พ.ศ.๒๔๔๖ เมื่อทางรัฐบาลไทยยอมยกดินแดนเมืองตราด และเมืองประจันตคีรีเขต (เกาะกง) ให้แก่ฝรั่งเศส จากนั้นฝ่ายไทยจึงได้ย้ายกำลังทหารเรือที่เกาะจิก และอำเภอขลุง ซึ่งได้ย้ายออกไปจากเมืองจันทบุรี เมื่อปี พ.ศ.๒๔๓๖ กลับมาตั้งอยู่ในเมืองจันทบุรีตามเดิม
            พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ได้เสด็จ ฯ เมืองจันทบุรีสองครั้ง เมื่อครั้งเสด็จ ฯ หัวเมืองตะวันออกและได้โปรดเกล้า ฯ ให้สร้างอนุสรณ์ที่น้ำตกพลิ้ว เป็นเจดีย์ทรงลังกา เมื่อปี พ.ศ.๒๔๑๙ พระราชทานนามว่า อลงกรณ์เจดีย์ และในปี พ.ศ.๒๔๒๔ ได้โปรดเกล้า ฯ ให้อนุสาวรีย์ที่ระลึกความรักแด่พระนางเจ้าสุนันทา ฯ พระบรมราชเทวี ซึ่งเคยเสด็จ ฯ ณ ที่นี้ เมื่อปี พ.ศ.๒๔๑๗  โดยสร้างเป็นพีรามิดใกล้กับอลงกรณ์เจดีย์ ภายในพีรามิดได้บรรจุพระอังคารของ
สมเด็จพระนางเจ้าสุนันทา ฯ ไว้ด้วย
            สมเด็จพระนางเจ้ารำไพพรรณี พระบรมราชินีในพระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัว ได้เสด็จ ฯ มาประทับที่จันทบุรี ได้พระราชทานชื่อบริเวณที่ประทับว่า สวนบ้านแก้ว ปัจจุบันเป็นสถาบันราชภัฏรำไพพรรณี  นอกจากนี้ยังได้ทรงอุปถัมภ์ โรงพยาบาลประจำจังหวัดจันทบุรี จนกลายเป็นโรงพยาบาลใหญ่โตทันสมัยคือ โรงพยาบาลพระปกเกล้า
            พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว ได้ทรงจัดตั้งโครงการอันเนื่องมาจากพระราชดำริคือ ศูนย์ศึกษาการพัฒนาอ่าวคุ้งกระเบน อำเภอท่าใหม่ สำหรับการพัฒนาประมงชายฝั่ง และอนุรักษ์ป่าชายเลน รวมทั้งสภาพแวดล้อมโดยรอบ
เหตุการณ์สำคัญทางประวัติศาสตร์